Gylen Castle wurde 1587 (nach anderen Angaben 1582) von Duncan MacDougall von Dunollie gebaut, dem 16. Chief des MacDougall Clans auf dem Gelände einer früheren Festung. Sie diente dem Clan lange als sichere Verteidigung. Mit seinen dicken Mauern auf einer hohen Felsklippe erbaut, galt das Castle als uneinnehmbare Festung. Problem war allerdings die mangelhafte Wasserversorgung. Nach einer langen Belagerung durch David Leslie mussten die McDougalls 1647 wegen Wassermangels kapitulieren, wurden gefangen genommen und getötet. Das Schloss wurde daraufhin geplündert und niedergebrannt. Die wertvolle „Brosche von Lorn“ aus dem Familienbesitz ging den MacDougalls auf diese Weise verloren. Der Clan erhielt das Schmuckstück erst im Jahr 1824 zurück. In der Neuzeit wurde die Ruine saniert, um sie der Nachwelt im jetzigen Zustand zu erhalten.

Unterhalb des Castles lassen sich in der Felswand in Stein gearbeitete Köpfe und die Innschrift "trust in God and sin no more" erkennen. Schautafeln erläutern in der Ruine die Geschichte der Burg.